Με απόλυτη επιτυχία στέφθηκε το πρώτο ραντεβού του Δημήτρη και της Αλεξάνδρας στο First Dates, στο επεισόδιο της Τετάρτης.
Αναλυτικότερα, είναι και οι δύο πολύ αθλητικοί τύποι, καθώς ο ένας παίζει ποδόσφαιρο και είναι διαιτητής μπάσκετ, ενώ η άλλη ασχολείται με τον χορό και στο παρελθόν έπαιζε μπάλα.
Μάλιστα, ο Δημήτρης αναφώνησε πως βρήκε το ιδανικό ταίρι, προκειμένου να παρακολουθούν μαζί αγώνες, ενώ πιστεύει στον θεσμό της οικογένειας και ονειρεύεται να αποκτήσει 2 με 3 παιδιά.
Όπως χαρακτηριστικά επεσήμανε «το κομμάτι της οικογένειας το βλέπω θετικά. Θα ήθελα στο μέλλον να κάνω 2-3 παιδιά. Αυτό είναι το νόημα και η χαρά σε έναν άνθρωπο».
Η αντίδρασή του όταν έμαθε στο πρώτο ραντεβού ότι είναι μητέρα
Όταν η Αλεξάνδρα του εκμυστηρεύτηκε ότι έχει μία 3χρονη κόρη, ο Δημήτρης δεν αιφνιδιάστηκε, είπε μάλιστα πως «δε με πειράζει που έχει κόρη. Αυτός που θα το μεγαλώσει θα θεωρηθεί και σαν πατέρας, γιατί θα το μεγαλώσεις σαν να είναι δικό σου. Ίσα ίσα μπορεί να έχει και περισσότερα προνόμια αυτό το παιδί από το δικό σου».