Το Playboy πρωτοεκδόθηκε το 1953. Ο Χέφνερ πήρε δάνειο 600 δολάρια, έδωσε ενέχυρο τα έπιπλά του, πήρε δανεικά από τους συγγενείς του και κατάφερε να συγκεντρώσει συνολικά 8.000 δολάρια. Με αυτά τα χρήματα και χρησιμοποιώντας μια φωτογραφία της Μέριλιν Μονρόε γυμνής κυκλοφόρησε το πρώτο τεύχος του περιοδικού που εξελίχθηκε σε θρύλο.
Στην εποχή που το Ιντερνετ δεν υπήρχε ούτε ως σενάριο επιστημονικής φαντασίας και η τηλεόραση είχε επιμορφωτικό χαρακτήρα, το Playboy γίνεται ο κύριος…. φορέας γυμνού.
Για τις σελίδες τους πόζαραν σταρ, μοντέλα, τραγουδίστριες και ηθοποιοί, ακόμη και ο σημερινός πλανητάρχης Ντόναλντ Τραμπ. Οι φωτογραφήσεις συνοδεύονταν από πολύ δυνατές συνεντεύξεις.
Σε ότι αφορά στην ελληνική έκδοσή του η ανατροπή ήρθε από την Ζωή Λάσκαρη η οποία φωτογραφήθηκε ολόγυμνη δίπλα στα λιοντάρια της Δήλου, τον Οκτώβριο του 1985.
Από τα ελληνικά εξώφυλλα στη συνέχεια πέρασαν η Μάρω Κοντού, η Άντζελα Δημητρίου, η Δήμητρα Γαλάνη, η Βάνα Μπάρμπα, η Άντζελα Γκερέκου, η Μαρία Ιωαννίδου και η Χριστίνα Παππά, μεταξύ άλλων.
Τα ελληνικά εξώφυλλα:
Οι μεγάλες σταρ στο εξώφυλλο:
Η Μέριλιν Μονρόε στο πρώτο εξώφυλλο:
Και στα υπόλοιπα:
Και φυσικά ο Ντόναλντ Τραμπ:
